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 DL pour le 3

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Mame
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MessageSujet: DL pour le 3   Mer 22 Déc - 1:34

bonsoir,
pour l'exo 8 du DL dans l'énoncé c'est écrit "le composé B ci-contre" mais en fait vous ne ns avez pas donné le composé B.Est-ce un oubli ou c'est normal?
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ROISIN
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MessageSujet: Re: DL pour le 3   Jeu 23 Déc - 15:47

Bonjour,

Effectivement c'est un oubli, le composé B est l'acide 4-oxocyclohexanoïque obtenu à partir de A
puis B est traité par le bromure de méthylmagnésium (il manque bromure dans l'énoncé)

désolé pour ces deux erreurs, n'hésitez pas à me poser d'autres questions si vous êtes bloqués!

Bonnes fêtes

M ROISIN
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MessageSujet: Re: DL pour le 3   Lun 27 Déc - 18:55

moi je suis bloquée a l'exercice 2, je sais toujours pas comment choisir si on met les atomes vers l'avant ou l'arrière , du coup ca me bloque pour savoir quels stereoisomeres sont obtenus
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ROISIN
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MessageSujet: Re: DL pour le 3   Lun 27 Déc - 20:27

Bonsoir Wendy,

pour cet exercice, reprends le cours page 8, et notamment le e) Aspect stéréochimique pour l'obtention des produits : partant d'un aldéhyde (géométrie trigonale PLANE) l'addition du groupe alkyle de l'organomagnésien peut se faire des DEUX côtés du plan! Tu passes d'un carbone trigonal à un carbone tétragonal qui porte 4 groupes différents...

Est-ce que cela t'éclaire?

J'en profite pour souhaiter de bonnes fêtes à tous.

M ROISIN
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Mame
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MessageSujet: Re: DL pour le 3   Jeu 30 Déc - 3:03

bonsoir,
pour l'exo 8 je ne vois pas trop ce qu'il faut faire et c'est quoi la différence entre la 1ère question et la deuxième partie de la 2ème question?
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MessageSujet: Re: DL pour le 3   Ven 31 Déc - 19:58

ROISIN a écrit:
Bonsoir Wendy,

pour cet exercice, reprends le cours page 8, et notamment le e) Aspect stéréochimique pour l'obtention des produits : partant d'un aldéhyde (géométrie trigonale PLANE) l'addition du groupe alkyle de l'organomagnésien peut se faire des DEUX côtés du plan! Tu passes d'un carbone trigonal à un carbone tétragonal qui porte 4 groupes différents...

Est-ce que cela t'éclaire?

J'en profite pour souhaiter de bonnes fêtes à tous.

M ROISIN
désolé monsieur mais ça m'éclaire pas trop je vois pour la géométrie ce que vous voulez dire, mais après si on place les atomes d'une façon ou d'une autre, ça va pas donner plus de forme qu'attendu ? en plaçant un atome a une place, si une autre personne le place a un autre endroit, on obtiendras des choses différentes, et peut être une multitude de résultats, comment savoir lesquels choisir du coup ?
je sais que mon raisonnement est peu clair mais c'est un peu ce qui me bloque pour faire la position des atomes par rapport au carbone central
merci d'avance et bonne fêtes
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ROISIN
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MessageSujet: Re: DL pour le 3   Sam 1 Jan - 22:05

Bonsoir,

Pour Mame Yacine :
La synthèse proposée est la suivante :
d'un composé A, composé bromé, on obtient un acide carboxylique, composé B. La première question de l'exercice te demande comment passer de A à B (il y a deux étapes!, cf cours)
puis sur le composé B, qui contient toujours la fonction cétone déjà présente dans A, on met à réagir un organomagnésien mixte. La deuxième question de l'exercice ne se focalise pas, attention, sur la réaction principale du RMgX sur la cétone (obtention d'un alcool) mais sur une réaction parasite qui se produit à cause de l'autre fonction créée dans l'étape A->B (cf toute fin du cours) ....

Pour Wendy :
c'est normal au début de bloquer, la notion nouvelle de mécanismes nécessite d'en voir plusieurs avant de la maîtriser
la réaction débute par l'action de RMgX sur un aldéhyde, le carbone fonctionnel de la liaison double C=O est lié donc à un oxygène, un hydrogène et un carbone, soit trois atomes (carbone trigonal), l'addition d'un méthyl CH3 sur celui-ci fait qu'il est à la fin de la réaction lié à un O, un H, et deux carbones soit quatre atomes, les deux carbones substituants n'étant pas équivalents, le carbone fonctionnel (la fonction étant maintenant une fonction alcool) devient forcément asymétrique! or une molécule comportant un et un seul carbone asymétrique est chiral et peut se présenter donc sous la forme de deux énantiomères, donc seulement deux isomères possibles ici. Mais la question qu'il faut toujours aussi se poser en terme de sélectivité est : sont-ils obtenus en même quantité ? pour le savoir il suffit d'écrire le mécanisme : le chemin pour aller soit à l'un soit à l'autre est-il équivalent (réactif plan faisant que l'addition par le dessus ou pas le dessous du plan sont équiprobables par exemple......) ? si oui alors on obtient les isomères en même quantité....
désolé pour cette réponse un peu exhaustive, on en reparle en cours

j'en profite pour souhaiter à tous une très bonne année!!!

M ROISIN
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