Racine Carrée

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 DL Réactivité double liaison carbone-carbone.

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Margaux
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MessageSujet: DL Réactivité double liaison carbone-carbone.   Sam 10 Déc - 22:26

Bonsoir,
J'ai 2 questions pour le DL de lundi :

Pour l'ex. 3 question 2) on nous demande les formules possibles du myrcène, mais il faut les trouver toutes ? Parce qu'il y en a beaucoup non ? Ou alors on montre juste la possibilité d'avoir des ramifications ou d'être simplement composé d'une seule chaîne avec les doubles liaisons qui se déplacent ?

Et pour l'ex. 6 je ne comprends pas comment peut disparaître le OH ...
Car si on s'inspire de l'addition radicalaire des halogénures d'hydrogène sur un alcène, on créé les radicaux RO• et Ph3Sn• mais du coup j'arrive à OH-CH2-CH2-SnPh3 ...

Merci d'avance.
Bonne soirée, Margaux.
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aleluila145
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MessageSujet: Re: DL Réactivité double liaison carbone-carbone.   Dim 11 Déc - 17:10

Bonjour,
J'en profite pour poser une autre question : dans l'exercice 2 est-ce qu'il faut seulement donner le mécanisme ou expliquer plus en détail ce en quoi la réaction est régioséléctive ?
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antoine
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MessageSujet: Re: DL Réactivité double liaison carbone-carbone.   Dim 11 Déc - 17:19

Salut Margaux,

je suis tombé sur le même problème que toi hier, les possibilités pour le myrcène sont énormes, étant donné que les informations qui nous ont été données sont peu nombreuses, on sait juste que le myrcène est acyclique, on ne sait pas la longueur de la chaine principale ... alors j'ai fait quelques recherches et j'ai vu que le myrcène apparaissait sous deux formes, une naturelle : 7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene et une autre que l'on ne peut obtenir que par synthèse : 2-methyl-6-methylene-1,7-octadiene qui est peu utilisée on a donc une chaine pricipale à 8 carbones et deux ramifications. Je pense que ça peut t'aider pour la suite de l'exercice, mais je ne vois pas non plus comment obtenir toutes les formes du Myrcène sans plus de précisions, désolé ...

pour ce qui est de la deuxième question, je ne vois pas trop comment on perd le OH non plus, , vu qu'on est dans le même cas que si le réactif était HBr et en présence de péroxyde ROOR. cela dit, ces péroxydes sont obtenus à cause de la présence de O2 dans le milieu, et peut être que ce dioxygène réagit avec HO -... pour former H-... + O3, mais je ne sais pas si c'est cela, et je ne sais pas comment le prouver scratch

Voila, pas de vrai réponse No , mais si ça t'aides à trouver, préviens moi =)

Bonne chance et à demain Wink

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antoine
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MessageSujet: Re: DL Réactivité double liaison carbone-carbone.   Dim 11 Déc - 17:25

Thomas,

A mon avis tu dois donner un mécanisme de telle sorte qu'il montre en quoi la réaction est régiosélective ...si tu n'as pas de péroxydes, il n'y a qu'une seule possibilité pour la région choisie je pense, ça doit fonctionner comme dans le cours, dans le cas d'une addition radicalaire.

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aleluila145
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MessageSujet: Re: DL Réactivité double liaison carbone-carbone.   Dim 11 Déc - 17:30

ok merci antoine.
Sinon pour le 3, vu qu'on a 3 insaturation pour le myrcène on devrait avoir 2^3 formes possibles soit 8 avec chaque forme Z et E de chaque double liaison.
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antoine
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MessageSujet: Re: DL Réactivité double liaison carbone-carbone.   Dim 11 Déc - 17:36

certes, 8 stéréoisomères possibles, mais on ne sait pas à quoi elles ressemblent non ? vu qu'on a pas la chaine principale ?

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MessageSujet: Re: DL Réactivité double liaison carbone-carbone.   Dim 11 Déc - 17:37

pour trouver les 8 formes, c'est la règle des carbones asymétriques que tu utilise non ?! ça marche, t'es sur ?! scratch

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Margaux
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MessageSujet: Re: DL Réactivité double liaison carbone-carbone.   Dim 11 Déc - 17:39

Ok, merci Antoine, et oui j'avais vu aussi que ça se mettais sur une chaîne de 8 carbones avec 2 ramifications mais je savais pas trop quoi en faire.
Et pour Thomas, je suis d'accord avec Antoine, je pense qu'il faut juste le mécanisme, par contre c'est pas comme l'addition radicalaire mais l'addition d'un halogénure d'hydrogène ...
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antoine
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MessageSujet: Re: DL Réactivité double liaison carbone-carbone.   Dim 11 Déc - 17:43

autant pour moi, j'ai confondu les deux cas, et en plus on site HCl comme exemple de réactif dans le cours pour les additions d'halogénures d'hydrogène Embarassed oups !

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MessageSujet: myrcène   Dim 11 Déc - 18:15

En effet, la formule brute indique qu'il y a 3 insaturations. Suite à l'ozonolyse, on obtient 6 fonctions carbonyles (C=O), l'ozone a donc cassé 3 doubles liaisons C=C.
Il n'y a donc pas de cycle. Refaites donc la synthèse à l'envers: partez du 2-oxopentanedial pour y souder les groupes méthanal et propanone et vous obtenez 3 possibilités de molécules.
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MessageSujet: Erreur exercice 6   Dim 11 Déc - 18:16

Margaux a raison, la molécule d'arrivée à toujours la fonction OH en bout de chaîne (erreur de ma part).
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MessageSujet: exercice 2   Dim 11 Déc - 18:18

Il faut donner le mécanisme et expliquer pourquoi on passe par l'un des carbocation majoritairement et non l'autre (comme dans l'ex.4).
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antoine
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MessageSujet: Re: DL Réactivité double liaison carbone-carbone.   Dim 11 Déc - 18:41

merci madame, l'erreur de l'exo 6 était très troublante troublante Very Happy

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Quentin
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MessageSujet: Re: DL Réactivité double liaison carbone-carbone.   Dim 11 Déc - 21:10

Bonsoir,

Dans l'ex5 comment déterminer la polarité du BrOH, Br et O étant proches du F...
J'aimerais savoir si on a bien, ensuite, en 2) les deux parties du mécanisme (ion ponté + attaque de l'ion).

Merci, à plus tard!
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MessageSujet: Re: DL Réactivité double liaison carbone-carbone.   

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