Racine Carrée

Si l'esprit d'un homme s'égare, faites-lui étudier les mathématiques car dans les démonstrations, pour peu qu'il s'écarte, il sera obligé de recommencer.
 
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 DL C-X

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Margaux
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MessageSujet: DL C-X   Dim 22 Jan - 14:42

Bonjour,
2 petites questions pour le DL de mardi :

Exercice 5, par une E2, j'obtiens B1 mais je ne vois pas comment obtenir autre chose étant donné qu'on doit partir du (2R,3R) 2-chloro-3-phénylbutane et que donc on doit obtenir B2 avec cette même configuration du 2-chloro-3-phénylbutane. De plus, je ne vois pas d'autres H possible qui seraient attaqués par HO-.

Exercice 8, le soucis se trouve au niveau du groupe méthyl qui ne se trouve pas là où il devrait être car par exemple pour la réaction a), j'obtient du 2-méthylcyclohexène ...

Bonne journée, merci d'avance.
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aleluila145
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MessageSujet: Re: DL C-X   Dim 22 Jan - 17:00

Salut !
Pour ton problème à la question 8 je pense que c'est parce qu'on a une stabilisation du carbocation avec le groupe methyle en position 2 qui échange sa place avec le H, ce qui forme un carbocation tertiaire... c'est un peu tiré par les cheveux je trouve mais c'est tout ce que j'ai trouvé lol! lol! lol! lol! lol! lol! lol! lol!
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Dimitri
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MessageSujet: Re: DL C-X   Dim 22 Jan - 19:44

Margaux: pour l'exo 5 regarde juste ce qu'il se passe avec le chlore car le phényle ne va pas reagir, ensuite lors de la reaction, le chlore disparait et tu obtient 2 alcénes, B1 en E et B2 en Z.
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Margaux
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MessageSujet: Re: DL C-X   Dim 22 Jan - 20:14

Oui mais la forme Z ne s'obtient pas avec le (2R, 3R) ... Enfin je vois pas comment :/
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JEANNEAU
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MessageSujet: Exercice 5   Dim 22 Jan - 23:35

En effet, à partir du composé donnée, en plaçant H et Cl en décalé anti, on obtient uniquement l'alcène E.
Mais il y a d'autres atomes H sur un carbone en béta du carbone porteur du Cl. Entre B2 et B1, c'est donc une question de régiosélectivité.
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JEANNEAU
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MessageSujet: Exercice 8   Dim 22 Jan - 23:40

Représentez la forme chaise. Placez obligatoirement Br en position axiale. Recherchez les atomes H, aussi en axiale, sur un atome C en béta . IL y en a deux. Appliquez ensuite la règle de Zaïtsev, la double liaison la plus substituée est obtenu majoritairement (cela correspond donc au 1-méthylcyclohexène). L'autre alcène est le produit minoritaire.
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Quentin
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MessageSujet: Re: DL C-X   Lun 23 Jan - 0:30

Bonsoir!
Merci pr le 8, j'avais le même souci!
Concernant l'ex 7,tout d'abord est ce qu'on demande bien seulement la formule de l'ethanoate et non celle de l'ethanoate d'argent?
Pour le petit 2) comment trouver la nature de l'IR? Shocked
Merci.
Bonne soirée, à demain. bounce
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Margaux
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MessageSujet: Re: DL C-X   Lun 23 Jan - 19:19

On demande pas la formule de l'éthanoate mais celle de l'éthanoate 1,1-diméthylpropyle.
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ValentinB
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MessageSujet: Re: DL C-X   Lun 23 Jan - 21:02

Même question que Quentin pour le 7-2 ??? Comment déterminer l'intermediaire reactionnel et proposer une explication ? Merci Smile
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aleluila145
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MessageSujet: Re: DL C-X   Lun 23 Jan - 21:37

En règle générale l'intermediaire réactionnel c'est un carbocation ou quelque chose d'instable qui peut posséder une charge éléctrique. Après pour le reste je sèche un peu mais il faut faire le mécanisme réactionnel et on vera l'intermediaire... normalement affraid
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aleluila145
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MessageSujet: Exercice 5   Lun 23 Jan - 23:04

Si on veut prendre un carbone en β du carbone porteur du Cl on est alors obligé de prendre un carbone lié à trois atomes H puisque l'autre carbone en β est celui utilisé pour la forme E... on obtiendrait alors autre chose que le stéréoisomère Z de la première molécule obtenue ?
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JEANNEAU
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MessageSujet: Exercice 7   Mar 24 Jan - 0:44

Un mécanisme classique passe par un carbocation primaire et on obtient le composé D.
D'après l'énoncé, on observe aussi une transposition par migration d'un groupe méthyle (voir paragraphe réarrangement dans le cours) de façon à avoir un carbocation tertiaire et on aboutit au composé B.
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DL C-X
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