Racine Carrée

Si l'esprit d'un homme s'égare, faites-lui étudier les mathématiques car dans les démonstrations, pour peu qu'il s'écarte, il sera obligé de recommencer.
 
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 Liaison C-O.

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Margaux
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MessageSujet: Liaison C-O.   Sam 18 Fév - 13:22

Bonjour Madame,
Désolée de vous écrire en période de vacances mais je suis bloquée à l'exercice 8 question 3, je n'arrive pas à faire le mécanisme, j'ai mis que le nucléophile était l'amine et l'électrophile l'éther-oxyde mais je ne suis pas sure ...
Car j'obtiens quelque chose d'assez bizarre, en fait j'ai fait une alkylation mais du coup je ne sais plus quoi faire après ...

Merci d'avance et bonnes vacances.
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JEANNEAU
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MessageSujet: Exercice 8   Lun 20 Fév - 14:05

Bonjour Margaux,
L'amine est en effet le nucléophile qui réagit sur l'un des sites électrophiles de l'éther-oxyde cyclique (atome C lié à O). On obtient une molécule ayant un bout ion alcoolate et un bout ion alkylammonium. Une réaction acido-basique interne a alors lieu pour obtenir les fonctions amine et alcool.
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ValentinB
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MessageSujet: Exercice   Mer 22 Fév - 21:36

Bonsoir Very Happy
Je voulais savoir comment commencer la question 1) de l'exercice 1. A quel partie du chapitre correspond l'obtention d'un éther silylé grâce à l'alcool ? Comment représenter ce type d'éther ?

Merci de vos réponses et bonnes vacances. Smile
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JEANNEAU
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MessageSujet: Exercice 1   Jeu 23 Fév - 0:52

(CH3)3Si-Cl joue le rôle d'un halogénoalcane (voir chapitre sur la liaison RX ). La fonction alcool jour le rôle de nucléophile. Il y a ensuite un départ de H+ pour obtenir RCH2-O-Si(CH3)3.
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ValentinB
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MessageSujet: Exercice 3    Ven 24 Fév - 15:04

Bonjour, et merci pour la réponse précèdente. Wink

Question pour le 3) de l'exercice 3 où on demande les réactions parasites, je ne comprend pas ce qu'il faut expliquer ? Faut-il parler des réactions en compétition ?

D'avance merci Very Happy
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Dimitri
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MessageSujet: Re: Liaison C-O.   Ven 24 Fév - 16:52

C'est exactement ça valentin, en faite une autre réaction se produit comme pour l'exo 2 avec le MTBE, tout ce que tu as à faire, c'est de montrer qu'il existe une réaction parasite puis de l'identifié.
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Dimitri
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MessageSujet: Re: Liaison C-O.   Ven 24 Fév - 17:39

je reviens sur ce que j'ai dit après avoir vu la page 4 du chapitre oxygène:
"l'alcoolate est très basique, il y a risque d’élimination surtout si l’halogène alcane est tertiaire"

comme CH3I est primaire, il n'y a pas de réaction parasite
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aleluila145
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MessageSujet: exercice 4   Sam 25 Fév - 14:23

Bonjour à tous,
Pour l'exercice 4, je ne vois pas pourquoi la réaction avec HCl doit etre catalysée vu qu'HCL réagit avec un alcool primaire obtenu par la réaction entre un organomagnésien et un aldéhyde... le produit de cette réaction est-il un alcool secondaire ou tertiaire ?
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JEANNEAU
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MessageSujet: Exercice 3   Dim 26 Fév - 12:53

Dimitri a trouvé la bonne réponse pour la réaction parasite.
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JEANNEAU
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MessageSujet: Exercice 4   Dim 26 Fév - 12:57

On veut en effet transformer un alcool primaire en RCl. Il n'y a pas de question de catalyse ici. Cependant, il est peu judicieux d'employer HCl car il peut réagir sur un autre site de F.
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Dimitri
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MessageSujet: Re: Liaison C-O.   Dim 26 Fév - 14:51

moi je comprend pas comment on peut obtenir G a partir de F alors que d'apres ce que j'obtiens c'est non faisable:
pour F, j'obtiens un ether-oxydes est ce que c bien sa qu'il faut obtenir cvar Br disparait :/
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Dimitri
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MessageSujet: Re: Liaison C-O.   Dim 26 Fév - 15:32

J'ai aussi un soucis pour l'exo 7 question 5, je ne vois pas comment on peut passer en dérivé mono chloré, je trouve B comme demande mais apres je bloque, on peut m'aider?

merci d'avance
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JEANNEAU
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MessageSujet: Exercice 4   Dim 26 Fév - 18:09

Attention, un organomagnésien et un aldéhyde donnent un alcool et non un éther-oxyde (revoir le chapitre RMgX).
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JEANNEAU
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MessageSujet: Exercice 7   Dim 26 Fév - 18:13

B doit avoir une fonction alcool (RMgX + époxyde et hydrolyse).
Puis le chapitre sur les alccols donne des méthodes pour passer de ROH à RCl.
Le phtalimide joue ensuite le rôle de nucléophile.
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aleluila145
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MessageSujet: exercice 8 question 4a   Dim 26 Fév - 19:47

Bonjour,
Pour la réaction entre les alcools C et D qui une déshydratation moléculaire je ne vois pas comment utiliser le carbonate de disodium qui est une base alors que l'on aurait plutot besoin d'un acide...
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Margaux
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MessageSujet: Exercice 8   Dim 26 Fév - 21:24

Pour la question 4-a), le carbonate de dissodium va arracher l'hydrogène de la fonction alcool pour former un ion alcoolate, puis cet ion va réagir avec C (halogénoalcane) selon la synthèse de Williamson pour former l'éther-oxyde E ... Je pense.
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Quentin
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MessageSujet: exercice 3   Lun 27 Fév - 22:06

J'ai une petite question, simplement pour l'ex 3, j'ai trouvé un mécanisme pour former tBuONa, en SN1.
J'ai : tBuOH + Na+
----> tBuO- + H+
----> tBuONa + H+

J'ai un souci pour placer la flèche pour le deuxième mouvement!
Est ce avec la lacune de Na+?
Est ce bien le bon mécanisme? =p

Merci bom
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MessageSujet: Exercice 3   Mar 28 Fév - 0:16

Attention, ici le réactif est Na(s) et pas Na+. Il s'agit d'une réaction d'oxydoréduction (voir cours, paragraphe sur la formation d'un ion alcoolate). Le mécanisme est hors programme, seule l'équation-bilan est à savoir retrouver.
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Dimitri
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MessageSujet: Re: Liaison C-O.   Mar 28 Fév - 0:18

tu te complique la vit quentin il te demande juste d’écrire la rection donc l’équation bilan de plus c Na(s) qu'il faut prendre Smile

Sinon moi j'ai une question pour exo 8 question 3 je vois pas du tout comment trouver D donc je bloque pour la suite, on peut me débloquer svp =)
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