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 DL Réactivité de la double liaison carbone-carbone

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AuteurMessage
Mélanie O
Bizut acharné
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MessageSujet: DL Réactivité de la double liaison carbone-carbone   Sam 8 Déc - 18:21

Est-il possible, dans l'exercice 1, qu'il n'y ait pas de carbone symétrique ?
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JEANNEAU
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MessageSujet: Exercice 1   Dim 9 Déc - 10:50

Les C* sont présents dans certains produits (cas 2 et 5)
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haitam
Bizut
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MessageSujet: dl de reactiviter de la double liaison carbone-carbone   Dim 9 Déc - 15:16

n'y a t- il pas de carbone asymétrique dans l’exemple 1 Question
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haitam
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MessageSujet: Re: DL Réactivité de la double liaison carbone-carbone   Dim 9 Déc - 15:19

enfaite j'arrive pas a comprendre la différence entre les 5 cas parce-que a chaque fois je trouve un carbocation tertiaire et c tjrs le + stable ! mais ce que je comprend pas c'est l'effet de (l'acide éthanoïque l'acide sulfurique dilué .....)
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JEANNEAU
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MessageSujet: Exercice 1, toujours   Dim 9 Déc - 23:44

Dans le cas 1, on obtient une molécule achirale (plan de symétrie).
Quand le produit obtenu possède un ou plusieurs C*, vous devez réfléchir, si on obtient tous les stéréoisomères ou pas.
Dans le cas 4, l'acide sulfurique dilué signifie que l'on a de l'eau et des ions H+ (paragraphe hydratation du cours).
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alanb
Elève Ingénieur
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MessageSujet: Re: DL Réactivité de la double liaison carbone-carbone   Lun 10 Déc - 20:35

Bonsoir
je ne comprend pas comment on peut obtenir un cycle a l EXERCICE 6 q 3E

Pour la question 4 non plus je ne vois pas comment faire ... ( en fait pour l ozonolyse j ai obtenu 2 produits en cassant la double lianson CC . les 2 produits ont une terminaison en =O ... ) . Mais pour l hydrolyse reductrice j y arrive pas

Exercice 4 question 1 :

Je ne comprend pas dans l enoncé " selon une regioselectivité de Markov... " .
Pour la reaction avec l eau de brome, je procede ainsi :

je fait reagir le reactif avec le dibrome et j obtient l ion ponté + br-
Ensuite j ajoute H2O sur mon ion ponté ( 2 possibilités ?? ) et il me reste toujours un Br-. Mais a mon avis c est faux .

Bonsoir, Alan

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JEANNEAU
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MessageSujet: Exercice 6   Lun 10 Déc - 23:44

Q3e: La double liaison attaque classiquement H+ et forme un carbocation. Le nucléophile présent dans le milieu est l'oxygène de la fonction alcool au sein de la même molécule (même rôle que l'eau). On a donc une réaction intramoléculaire et la formation d'un cycle. Puis il y a départ de H+.
Q4: votre méthode est juste, le milieu réducteur permet de rester au stade de deux aldéhydes et de ne pas les transformer en acide carboxylique.
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JEANNEAU
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MessageSujet: Exercice 4   Lun 10 Déc - 23:47

Votre méthode avec l'eau de brome est juste. H2O s'additionne sur l'ion ponté du côté le plus substitué majoritairement puisqu'on précise qu'on retrouve la règle de Markovnikov. Dans ce cas en effet, les ions Br- restent en solution.
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MessageSujet: Re: DL Réactivité de la double liaison carbone-carbone   

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